14 şubat Sevgiler Günü’nün başlangıç tarihi eski Roma İmparatorluğu zamanına kadar uzanıyor. Eski Roma’da 14 Şubat günü bütün Roma halkı için önemli bir gündü.Çünkü bu özel günde Roma tanrı ve tanrıçalarının kraliçesi olan Juno’ya duyulan saygıdan ötürü tatil yapılırdı. Juno ayrıca Roma halkı tarafından kadınlık ve evlilik tanrıçası olarak da biliniyordu. Bu günü takip eden 15 Şubat gününde ise Lupercalia Bayramı başlıyordu.

Bu bayram, halkın genç nüfusu için büyük önem taşıyordu. Bunun sebebi ise yaşantıları kesin kurallar ile sınırlandırılmış ve bunun doğal sonucu olarak bir birliktelik yaşama şansı olmayan bu gençler, sadece bu bayram süresince bile olsa birbirlerinin partneri oluyorlardı.

Hangi genç bayanın hangi genç erkek ile bir çift oluşturacağı eski bir gelenek olan ve Lupercalia Bayramı’nın arife günü yapılan bir çekiliş ile belli oluyordu. Romalı genç kızlar, isimlerini küçük kağıt parçalarının üzerine yazıp bir kavanoza koyuyorlardı.

Erkekler ise kavanozdan bu kağıtları çekerek üzerinde hangi kızın ismi yazıyorsa o kızla bayram eğlenceleri boyunca beraber oluyorlardı. Bu birliktelikler birbirine aşık olan çiftler için bayram süresinin dışına taşıp genellikle evlilikle sonlanıyordu.

İmparator 2. Claudius, Roma’yı kendi katı kuralları ile zalimce yöneten bir hükümdardı. Onun için en büyük problem, ordusunda savaşacak asker bulamamaktı. Ona göre bu durumun tek sebebi Romalı erkeklerin aşklarını ve ailelerini bırakmak istememeleriydi. İşte bu yüzden, Roma’daki tüm nişan ve evlilikleri kaldırdı.

Bu emre uymayanların arasında Aziz olarak kabul edilen filozof Valentinus’da vardı, gezerek dinsel vaazlar veriyor ve İmparator’un hatalı olduğunu anlatıyordu. Sonunda yakalandı ve hapse atıldı. Valentinus’un hapiste olduğu günlerde yaşananlar efsaneye dönüşerek günümüze kadar ulaşmıştır.

Hapishaneyi korumakla görevli gardiyanın kızkardeşi Julia’nın gözleri doğuştan görmemektedir, gardiyan Valentinus’un anlattığı İsa ilgili öykülerin arasında körlerin gözlerinin açıldığını öğrenince, kardeşini gizlice Valentinus’un yanına getirir. Julia çok güzel ve zeki bir kızdır. Günlerce beraber olurlar, Valentinus ona Roma tarihini, doğanın yapısını, aritmetiği ve Tanrı’ya yönelmeyi öğretir. Julia, dünyayı Valentinus’un anlattıklarıyla görür, onun bilgeliği ile aydınlanır, güçlenir ve teselli bulur.

Bir gün sorar;
– “Valentinus, Tanrı gerçekten dualarımızı duyar mı?”

Aziz gülümser;
– “Evet, herbirini.”

Julia;
– “Her sabah ve her gece ne için dua ettiğimi biliyormusun? Görebilmek için dua ediyorum, senin bana anlattıklarını görmeyi çok istiyorum.”,

Valentinus;
– “Tanrı bizim için en iyi olanı yapar, yeter ki buna inanalım.”

Julia, yere diz çöker ve;
– “Böylesine inanmak istiyorum, yardım et.”

Beraberce duaya başlarlar. Birden hücrenin içersi altın renkli bir ışıkla aydınlanır ve Julia haykırır;
– “Valentinus, görüyorum, görüyorum.”

Valentinus duaya devam etmesini söyler. Ertesi gün Valentinus’un ölüm emri gelir, Aziz Julia’ya son bir not yazar, Tanrı’ya hep yakın olmasını öğütler ve notun altını “Senin Valentine’ından” diye imzalar. Mektup, ertesi gün Julia’ya ulaşır, o günün tarihi 14 Şubat 270’dir. Valentinus, sonradan Papa I. Julius tarafından “Porta Valentini” adı verilen bir kemer kapısının altına gömülür (Şimdi orada yani Roma’da Praxedes Kilisesi vardır.)

Julia, mezarın yanına pembe çiçekler açan bir badem ağacı diker. Günümüzde sevginin ve dostluğun simgesinin badem ağacı olması buradan kaynaklanır.

Romantik aşk ile Valentine arasındaki bağlantı ilk olarak 14. yüzyıla ait kaynaklarda görülmektedir. 1381 tarihli Parlement of Foules adlı kitaba göre, Fransa’da ve İngiltere’da 14 Şubat geleneksel olarak kuşların çiftleşme günü olarak bilinmekteydi. Günün bu özelliğinden dolayı sevgililer birbirlerine güzel sözler yazan notlar vermekteydi ve bu notlarda birbirlerine Valentine diye hitap etmekteydiler.

Zamanla 14 Şubat sevgililerin, aşıkların birbirlerine aşk mesajları yolladığı bir gün haline gelmiştir. 1800’lü yıllardan sonra Amerika’da Esther Howland’ın ilk Sevgililer Günü kartını yollamasından bu yana günümüzde daha çok sayıda insanın kutladığı toplumsal bir olay olmuştur.